OXAMNIQUINE
Oxamniquine merupakan obat yang digunakan untuk mengobati penyakit Schistosomiasis (Bilharzia). Berdasarkan penyakit yang disebabkan oleh parasit ini, penyakit ini merupakan penyakit yang paling banyak diderita kedua di dunia setelah malaria. Diperkirakan sekitar 500 ribu orang meninggal akibat penyakit ini setiap tahunnya. Infeksi pada saluran kemih bisa menyebabkan kanker kandung kemih, lalu apabila terinfeksi pada usus dapat menyebabkan kerusakan pada hati. Penyakit ini disebabkan oleh cacing kecil yang disebut schistosomes yang dapat hidup di air. Parasit ini dapat dengan cepat menembus kulit manusia dalam bentuk larva dan begitu masuk ke dalam aliran darah manusia akan berubah menjadi cacing dewasa. Cacing dewasa betina menghasilkan telur dan akan terjebak pada jaringan atau organ manusia sehingga menyebabkan inflamasi yang berlangsung lama. Ada 3 spesies dari cacing ini, yaitu S. mansoni, S. haematobium dan S. japonicum.
Pada awal 1960-an satu-satunya obat yang tersedia adalah lucanthone trisiklik dan antimonial seperti stibocaptate. Namun kedua obat ini memiliki efek samping yang cukup besar. Pada tahun 1964, Pfizer memprakarsai sebuah proyek yang bertujuan untuk mengembangkan obat baru bagi penyakit schistosomiasis, lalu ditemukanlah obat oxamniquine.
 |
| Stibocaptate |
Oxamniquine sekarang diketahui menghambat sintesis asam nukleat di sel skistosomal. Mekanisme aksinya diduga melibatkan aktivasi enzim sulphotransferase yang ada pada sel parasit. Setelah oxamniquine terikat pada site aktif dari enzim schistosomal gugus hidroksil dirubah menjadi ester sulfat. Dimana struktur akhir yang terbentuk adalah sebuah zat alkilasi yang akan mengalkilasi DNA parasit dan mencegah replikasi DNA parasit.
 |
| Binding Site of Oxamniquine |
 |
| Mechanism Action of Oxamniquine |
Salah satu metode untuk mensintesis oxamniquine adalah dimulai dari struktur kuinolin (I). Substituen metil pada cincin heterosiklik secara selekif diklorinasi dan alkil klorida (II) mengalami substitusi nukleofilik dengan 2-aminopropana untuk membentuk struktur III. Reduksi dengan gas hidrogen menggunakan katalis nikel membentuk tetrahydroquinoline (IV), dimana nitrat untuk memberi campuran isomer. Ini terpisah dan isomer yang diinginkan kemudian mengalami hidroksilasi dengan adanya jamur Aspergillus sclerotiorum. Enzim mikroba mengkatalis reaksi oksidasi.
 |
| Syntesis of Oxamniquine |
Daftar Pustaka
Patrick, G. L. 2013. An Introduction to Medicinal Chemistry Fifth Edition, UK, Oxford University Press.
Pertanyaan
1. Apa saja efek samping yang ditimbulkan oleh lucanthone dan stibocaptate serta oxamniquine?
2. Dalam bentuk sediaan apa sajakah oxamniquine tersedia?
3. Apakah oxamniquine dapat berinteraksi dengan obat lain di dalam tubuh manusia? Jikalau ada sebutkan contohnya.
4. Bagaimana bioavailabilitas dari oxamniquine?
5. Dimanakah oxamniquine dimetabolisme?
4. Bagaimana bioavailabilitas dari oxamniquine?
5. Dimanakah oxamniquine dimetabolisme?
1. efek samping oxamniquine
BalasHapusPusing
Kantuk
Sakit kepala
Perubahan perilaku
Perangsangan
Halusinasi
efek apa yang akan ditimbulkan jika pada saat penggunaan obat Oxamniquine terjadi kekurangan atau kelebihan dosis ?
Apabila kelebihan dosis maka akan menyebabkan toksisitas yang lebih serius terhadap tubuh tidak terkecuali menyebabkan kematian sedangkan apabila dosis yang diberikan kurang maka efek terapi tidak akan tercapai dan akan menyebabkan resistensi.
HapusSelamat Siang,
BalasHapusApakah oxamniquine dapat berinteraksi dengan makanan yang dikonsumsi? Apa saja contohnya?
Terimakasih
Saya belum menemukan literatur yang dengan jelas mengatakan bahwa terdapat interaksi antara oxamniquine dengan makanan yang kita konsumsi.
Hapus2. Oxamniquin tersedia dalam bentuk kapsul, dengan nama dagang vansil capsule
BalasHapussaya sejauh ini juga hanya mengetahui bahwa Oxamniquine yang sudah ada dipasaran dalam bentuk sediaan kapsul dan nama dagangnya vansil 250 mg
HapusEfek samping oxamniquine pusing, kantuk, sakit kepala, dan halusinasi
BalasHapusApa saja kontraindikasi obat oxamniquine ini?
BalasHapuspasien epilepsi yang mengkonsumi obat ini harus mendapatkan pengawasan yang intensif setelah beberapa jam pengkonsumsian.
Hapushallo hengki.. saya ingin bertanya apakah oxamniquine ini dapat digunakan jika parasit trsebut telah menginfeksi pada usus dan hati?
BalasHapusTentu saja anggun
HapusKenapa zat alkilasi dapat mencegah replikasi DNA parasit?
BalasHapuskarena zat alkilasi dapat merubah struktur kimia dari dna parasit schistosoma sp.
Hapusberapakah dosis dewasa yang sering diberikan ?
BalasHapusapakah obat ini dapat dikonsumsi oleh ibu hamil ?
dosis yang diberikan akan disesuaikan dengan kondisi pasien lola dan sampai saat ini belum ada dilaporkan bahwa obat ini bersifat teratogenik.
Hapusapakah cara mensintesis oxamniquine selalu dimulai dari struktur kuinolin?
BalasHapusTidak ivo, namun salah satu cara mensintesis oxamniquine yang saya temukan adalah melalu struktur kuinolin.
HapusDari sumber yg sy baca, Terdapat beberapa obat yg dpt berinteraksi slah satunya jika dikombinasi dgn metoprolol dpt meningkatkan konsentrasi oxamniquine
BalasHapussaya akan menambahkan jawaban dari sindy
HapusDari satu penelitian tentang oxamniquine dalam membunuh Schistosoma mansoni, oxamniquine akan bekerja sinergis dengan penggunaan bersamaan dengan praziquantel.
Dari sumber yg sy baca, Terdapat beberapa obat yg dpt berinteraksi slah satunya jika dikombinasi dgn metoprolol dpt meningkatkan konsentrasi oxamniquine
BalasHapusoxamniquine di metabolisme di hepar mnrt yg saya baca utk pertanyaan nmr 5
BalasHapus2. salah satu bentuk sediaan oxamniquine adalah dalam bentuk kapsul contohnya Vansil Capsule
BalasHapus4. memiliki derajat yang tinggi penyerapan, bioavailabilitas 80%.
BalasHapus5. oxamniquine dimetabolisme dihati
BalasHapus5.menurut saya oxamniquine dimetabolisme dihati sperti obat lainnya.
BalasHapusnomor 5 adalah oxamniquine mengalami metabolisme di dalam hati.
BalasHapusefek samping yang ditimbulkan oleh lucanthone dan stibocaptate serta oxamniquine
BalasHapusefek samping ini memungkinkan tidak selalu terjadi. Beberapa efek samping ini langka tetapi serius. Konsultasi pada dokter jika terdapat efek samping berikut, terutama jika efek samping tidak hilang.
Pusing
Kantuk
Sakit kepala
Perubahan perilaku
Perangsangan
Halusinasi
no. 5
BalasHapusmetabolisme dari oxamniquine terjadi di hati menjadi metabolisme tidak aktif, terutama turunan 6-karboksi, yang di eksresikan dalam urin, sekitar 70% dari dosis oxamniquine dieksresikan sebagai metabolit 6-karboksi dalam waktu 12 jam dari dosis, jejak metabolit 2-karboksijuga telah terdeteksi dalam urin.
saya akan menambahkan jawaban no 4
BalasHapusMenurut saya bioavaibilitasnya cukup bagus, karena penggunaannya setiap 6-8 jam, dan waktu paruh atau t1/2 nya mencapai 2,5 jam , obat ini pun di eksresikan melalui ginjal dalam bentuk urin
baiklah saya akan menjawab pertanyaan no 5. adapun tempat metabolisme oxamniquin yaitu dihati.
BalasHapusEfek samping oxamniquine yang umum terjadi termasuk mengantuk, sakit kepala, mual, diare, dan urine kemerahan. Kejang dapat terjadi dan oleh karena itu hati-hati direkomendasikan pada orang dengan epilepsi. Ini bekerja dengan menyebabkan lumpuh cacing parasit..
BalasHapus